Gotoubun no Hanayome ∬ Tập 1 - 2 Uesugi Fuutarou, chàng học sinh trung học tài năng nhưng lại mang trong mình gánh nặng cuộc sống. Một mình đối mặt với khó khăn, anh tự lập, sống khép kín và không có bạn bè. Gánh nặng nợ nần của gia đình càng khiến tương lai anh thêm phần mờ mịt.
Rồi một ngày, định mệnh đưa đẩy anh va vào Itsuki, cô nữ sinh mới chuyển đến. Ấn tượng ban đầu chẳng mấy tốt đẹp, hai người như "oan gia ngõ hẹp". Nhưng chính vì vậy, một cơ hội vàng đã mở ra trước mắt Uesugi: một hợp đồng dạy kèm riêng với mức lương "khủng" để cứu vãn tình hình tài chính gia đình.
Nhưng số phận lại trêu ngươi, "khách hàng" của anh không ai khác chính là Itsuki! Chưa dừng lại ở đó, Uesugi ngã ngửa khi biết Itsuki chỉ là một trong số năm cô con gái của gia đình giàu có. Anh còn phải đối mặt với bốn cô chị em rắc rối khác: Miku, Yotsuba, Nino và Ichika. Tất cả đều chẳng mặn mà gì với việc học, lại càng không muốn dính dáng đến một gia sư.
Dù đối diện với vô vàn thử thách, Uesugi vẫn không bỏ cuộc. Vì tương lai gia đình, anh quyết tâm chinh phục trái tim của năm cô gái, xóa bỏ sự ghét bỏ trong học tập, và dẫn dắt họ đến thành công. Hành trình đầy hài hước, cảm động và không kém phần lãng mạn của Uesugi chính thức bắt đầu!